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| 744年 | 行基 | 高尾山薬王院創建（八王子市） | ||
| 天正年間 | 北条氏照 | 小仏関所設置 | ||
| 1772年 | 江戸幕府 | 甲州街道（甲州道中）完成（日本橋－甲府－下諏訪、四十三次） | ||
| 1587年頃 | 北条氏照 | 八王子城築城 | ||
| 天保年間 | 高橋屋創業（そば） | |||
| 幕末 | 江川太郎左衛門 | 高尾山でスギを植林（江川スギ） | ||
| 1869年 | ▲太政官布告により小仏関所廃止 | |||
| 1889年 | 宮内省御料局 | 高尾山全域が帝室御料林となる | ||
| 1893年 | 東京府 | 三多摩が神奈川県から東京府に移管 | ||
| 1894年 | 紅葉屋本店創業（とろろそば） | |||
| 1899年 | 十一丁目茶屋創業 | |||
| 明治30年代 | 有喜堂本店創業（和菓子） | |||
| 1901年 | 4月18日 | 高尾山薬王院本堂落成式 | 東京朝日版010416 | |
| 8月1日 | 鉄道省 | 浅川駅開業（→1961年高尾駅） | ||
| 1903年 | 高尾山に「大師八十八か所」設置 | |||
| 1912年 | 橋詰亭創業（とろろそば） | |||
| 昭和初期 | 栄茶屋本店創業 | |||
| 1926年 | 高尾山かりんとう創業 | |||
| お食事処あさかわ開店 | ||||
| 佐藤竹造 | むぎとろ つたや創業 | |||
| 1927年 | 1月21日 | 高尾登山鉄道 | 高尾山ケーブルカー開通 | 東京朝日270202 |
| 1月 | 大正天皇多摩陵（たまのみささぎ）造営 | 大林組70年略史 | ||
| 1月 | 南浅川橋竣工（木造） | |||
| 鉄道省 | 浅川駅舎完成（新宿御苑仮停車場駅舎を移築） | |||
| 鉄道省 | 東浅川宮廷駅開設（多摩御陵の皇室専用駅） | |||
| 1928年 | 10月18日 | 藤山雷太、望月軍四郎 | 武蔵中央電鉄創立（八王子電鉄を買収、立川－八王子間） | 東京朝日281019 |
| 1929年 | 2月26日 | ★高尾山薬王院本坊全焼、頂上の本殿は無事 | 東京朝日290227 | |
| 11月21日 | 武蔵中央電気鉄道 | 追分－浅川駅前間開通（11月23日開業も） | 東京朝日291121 | |
| 1930年 | 3月29日 | 武蔵中央電気鉄道 | 浅川駅前 - 高尾橋間開通 | |
| 12月20日 | 鉄道省 | 中央線東京－浅川間電車延長（立川－浅川間電化） | 東京朝日301212 | |
| 高尾山頂スキー場開設（～1935年） | ||||
| 1931年 | 3月20日 | 京王電気軌道 | 御陵線北野－御陵前間開業 | |
| 1936年 | 12月 | 東京府 | 南浅川橋竣工（コンクリート橋） | |
| 1942年 | 7月21日 | 高尾登山鉄道 | ★高尾山ケーブルカーのロープが腐食切断、3人死亡65人負傷 | 東京朝日420722 |
| 1944年 | 高尾登山鉄道 | ▲高尾山ケーブルカー、戦時体制により営業休止 | ||
| 1945年 | 1月21日 | 東京急行電鉄 | ▲御陵線北野－多摩御陵前間休止 | |
| 2月 | 陸軍 | 浅川地下壕竣工（中島飛行機武蔵製作所の疎開工場） | ||
| やまびこ茶屋創業 | ||||
| 1949年 | 10月16日 | 高尾登山電鉄 | 高尾山ケーブルカー再開 | 高尾登山電鉄復活30年史 |
| 1951年 | 貞明皇后多摩東陵（たまのひがしのみささぎ）造営 | |||
| 1952年 | 11月3日 | 高尾山のスギ並木が都天然記念物に指定される | ||
| 1956年 | 高尾山仏舎利奉安塔建立 | |||
| 1958年 | 8月1日 | 高尾登山電鉄 | ｢東京の軽井沢｣が夏の宣伝主題となる | 高尾登山電鉄復活30年史 |
| 1959年 | 春 | 高尾山薬王院「奥の院」再建落成 | ||
| 1960年 | 10月9日 | 高尾登山電鉄 |
高尾山モンキーパラダイス開園（→1971年高尾自然動物センター→1980年高 尾自然動植物園） |
高尾登山電鉄復活30年史 |
| 国民宿舎高尾山荘開業 | ||||
| 宗教法人薬王院 | 薬王院｢仁王門｣再建 | |||
| 1961年 | 3月20日 | 国鉄 | 浅川駅が高尾駅に改称 | |
| 4月 | 八王子市 | 市立高尾自然科学博物館開館（→都に移管→2004年3月閉館） | ||
| 11月23日 | 高尾登山電鉄 | 山上かすみ台に回転式大展望塔完成 | 高尾登山電鉄復活30年史 | |
| 1964年 | 7月16日 | 高尾ユースホステル落成式（オリンピック選手宿舎となる） | 朝日東京版640717 | |
| 9月23日 | 蛸杉が八王子市指定天然記念物となる | |||
| 10月10日 | 高尾登山電鉄 | 高尾山エコーリフト開業（一人乗り） | 日経640903、高尾登山電鉄復活30年史 | |
| 東京オリンピック自転車競技開催 | ||||
| 1965年 | 高尾登山電鉄 | ビアガーデン「ビアマウント」オープン | ||
| 1966年 | 7月21日 | 東京都 | 都立高尾自然科学博物館開館（旧八王子市立高尾自然科学博物館） | |
| 9月25日 | 宗教法人薬王院 | ★台風26号で高尾山薬王院の仁王門、本堂など被害 | 朝日660926 | |
| 東京都 | 高尾山ビジターセンター完成 | |||
| 1967年 | 7月3日 | 国鉄 | 中央線東京－高尾間に特別快速電車運行開始 | 日経670703 |
| 10月1日 | 京王 | 高尾線（北野－高尾山口間）開通（毎日新聞は9月30日開通） | 毎日670929、鉄道ピクトリアル6711 | |
| 12月11日 | 厚生省 | 明治の森高尾国定公園指定 | ||
| 1968年 | 9月23日 | 高尾登山電鉄 | 高尾山ケーブルカー新型車両運行開始（三代目） | 毎日680707 |
| 1971年 | 8月1日 | 高尾登山電鉄 | 高尾山モンキーパラダイスが高尾自然動物センターに改称、全面改装 | 高尾登山電鉄復活30年史 |
| 9月12日 | 高尾登山電鉄 | 高尾山エコーリフト二人乗り開業 | 高尾登山電鉄復活30年史 | |
| 1972年 | 6月 | 労働福祉事業団 | 高尾みころも霊堂開堂 | |
| 1974年 | 8月23日 | 高尾登山電鉄 | ★猿園からサル27頭全員脱走 | 高尾登山電鉄復活30年史 |
| 9月 | 環境庁 | 東海自然歩道完成 | ||
| 1978年 | 10月 |
高尾山薬王院、 八王子観光協会 |
国鉄高尾駅に天狗面石像を建立 | |
| 宗教法人薬王院 | 薬王院新客殿｢有喜閣｣完成 | |||
| ★高尾山頂ビジターセンター火災焼失（落雷） | ||||
| 1979年 | 10月 | 高尾登山電鉄 | ｢高尾登山電鉄復活３０年史｣刊行 | |
| 12月 | 高尾登山電鉄 | ★高尾山頂遊園地で展望塔ゴンドラが落下4人負傷 | 日経791206、毎日791206、朝日791206 | |
| アスカ開店（カフェ、→閉店） | ||||
| 1989年 | 宮内庁 | 昭和天皇武蔵野陵（むさしののみささぎ）造営 | ||
| 1990年 | 10月9日 | 八王子市 | ★陵南会館がゲリラにより爆発炎上（旧東浅川宮廷駅） | 読売901009 |
| 1993年 | おそうじ小僧像建立（登山口、山頂）＜ゴミ持ち帰り運動発祥の地＞ | |||
| 1996年 | 4月27日 | 高尾山トリックアート美術館オープン | ||
| 1998年 | ▲国民宿舎高尾山荘閉館 | |||
| 1999年 | 10月30日 | トリックアート美術館リニューアルオープン | 毎日991015 | |
| 2000年 | 宮内庁 | 香淳皇后武蔵野東陵（むさしののひがしのみささぎ）造営 | ||
| 2002年 | 11月23日 | 東京空港交通 | 羽田空港－八王子・高尾線開設（多摩バス、南大沢京王バスと共同運行） | 日経東京版021114 |
| 2003年 | 10月26日 | 高尾山「さる園」リニューアルオープン | ||
| 2004年 | 3月30日 | 東京都 | ▲東京都高尾自然科学博物館閉館（八王子市に跡地と所蔵資料移管） | |
| 2005年 | 4月1日 | 京王ユース･プラザ㈱ | 高尾の森わくわくビレッジオープン（八王子市） | レジャー産業1112 |
| 2007年 | 4月2日 | 林野庁 | 高尾森林センターオープン | |
| 4月 | 日本ミシュランタイヤ | 高尾山がミシュランで最高の三ツ星に選ばれる | ||
| 2008年 | 12月23日 | 高尾登山電鉄 | 高尾山ケーブルカー40年ぶり車体更新 | 読売多摩版081224 |
| 2009年 | 「ごまどころ権現茶屋」開店 | |||
| 2012年 | 3月25日 | 国土交通省、中日本高速道路 | 圏央道高尾山ＩＣ-八王子ＪＣＴ間供用開始 | 日経東京版120218 |
| 10月20日 | 八王子市 | 八王子城跡ガイダンス施設オープン | ||
| 10月20日 | 西東京バス | 高尾駅北口－八王子城跡線運行開始（土日のみ） | ||
| 2014年 | 2月5日 | 高尾登山電鉄 | 高尾登山ケーブルカー45年ぶり全面更新工事（4月11日運転再開） | |
| 6月28日 | 国土交通省 | 圏央道高尾山ＩＣ－相模原愛川ＩＣ間供用開始（2013年度末開業から3ヶ月遅れ） | 日経東京版131227、日経東京版140305広告 | |
| 12月 | 西東京バス | 「寝過ごし救済バス」運行開始（高尾駅発八王子駅行） | ||
| 2015年 | 4月24日 | 京王 | 高尾山口駅改装完成＜設計：隈研吾＞ | 日経140429、日経東京版150428 |
| 4月29日 | 高尾山口観光案内所オープン（京王高尾山口駅構内） | |||
| 4月 | セブン-イレブン記念財団 | 高尾の森自然学校開校 | 日経東京版140719 | |
| 8月11日 | 八王子市 | ｢高尾599ミュージアム｣オープン（旧都立高尾自然科学博物館跡地、指定管理者：京王エージェンシー） | 日経東京版150801 | |
| 10月27日 | ㈱京王設備サービス | 高尾山口駅に「京王高尾山温泉/極楽湯」オープン（FC契約、2014年夏オープンが延期） | 日経東京版121115・150428・150905・151028 | |
| 2016年 | 7月4日 | 京王 | 訪日外国人向け日帰り旅行商品販売開始（高尾山への交通費と精進料理がセット） | 日経東京版160702 |
| 11月15日 | 京王観光 | ▲京王観光高尾駅営業所閉店 | ||
| 2017年 | 6月22日 | 大和ハウス工業 | イーアス高尾オープン（ロームグループ工場跡地） | 日経東京版170309 |
| 2018年 | 1月21日 | ▲そば工房 高栄堂閉店 | ||
| 3月10日 | ▲高尾の湯ふろッぴィ閉館 | |||
| 4月1日 | 高尾山スミカリニューアルオープン（旧香住） | 新建築1809 | ||
| 4月 | 高尾食堂あめとつち開店（裏高尾町） | |||
| 7月31日 | ▲名物そば処高尾山閉店（ＪＲ高尾駅3・4番線ホーム内） | |||
| 2019年 | 3月3日 | ▲お食事処あさかわ閉店（→移転再開） | ||
| 6月12日 | 山籟開店（カフェ） | |||
| 7月6日 | バーゼル | TAKAO COFFEE開店（カフェ） | ||
| 10月13日 | ★台風19号の影響で高尾山登山コース「1号路」が倒木により通行止め | |||
| 2020年 | 4月25日 | 高尾登山電鉄 | ★新型コロナウイルスの感染拡大防止のため高尾山ケーブルカーが5月6日まで運休 | |
| 4月25日 | 宗教法人薬王院 | ★新型コロナウイルスの感染拡大防止のため高尾山薬王院が5月6日まで境内立入禁止 | ||
| 2021年 | 7月17日 | 京王 | 高尾山口駅前に体験型ホテル「タカオネ」開業（28室、ホテルバニラスウィート既存ホテルを改修）＜運営：㈱R.Pproject＞ | 月刊ホテル旅館2111 |
| 2021年度 | 八王子市 | JR高尾駅駅舎橋上化、南北自由通路完成（現駅舎は東浅川に移築保存）→橋上化延期 | 日経東京版160325 | |
| 2022年度 | 八王子市 | JR高尾駅駅前広場完成 | 日経東京版160325 | |
| 2024年 | 2月17日 | ＣＬＡＳＳＩＣ ＩＮＣ． | さんかく堂オープン（ドーナツ、ジェラート） | |
| 2025年 | 3月25日 | 高尾登山電鉄㈱ | ▲高尾スミカテーブル閉店 |