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天正～慶 長年間 |
天満宮末社春日社築造 | |||
| 1591年 | 大野八右衛門 | 桐生新町着工（～1606年完成） | ||
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明治末～ 大正初期 |
模範工場桐生撚糸合資会社事務所棟完成（→絹撚記念館） | |||
| 1888年 | 11月15日 | 両毛鉄道 | 足利－桐生間開通（小山－桐生間開通） | 日本国有鉄道百年史 |
| 1889年 | 11月20日 | 両毛鉄道 | 桐生－前橋間開通（小山－桐生間全通） | 日本国有鉄道百年史 |
| 1901年 | 桐生西宮神社創建 | |||
| 1912年 | 12月31日 | 足尾鉄道 | 桐生－足尾間開業 | |
| 1913年 | 3月19日 | 東武鉄道 | 桐生線太田－相老間開通、新桐生駅開業 | |
| 1916年 | 桐生高等染織学校本館・講堂完成（→群馬大学工学部同窓記念会館） | |||
| 桐生高等染織学校門衛所完成（→群馬大学工学部守衛所） | ||||
| 1918年 | 6月1日 | 鉄道院 | 足尾鉄道国有化 | |
| 1919年 | 桐生倶楽部会館完成 | |||
| 金谷レース工業完成 | ||||
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1843年～ 1920年 |
矢野蔵群完成（→有鄰館） | |||
| 1921年 | 大間々銀行完成（→みどり市大間々博物館「コノドント館」） | |||
| 1925年 | ながめ遊園地開園（みどり市、余興場・割烹・旅館） | |||
| 1926年 | 志多美屋創業（桐生ソースかつ丼） | |||
| 1927年 | 斎憲テキスタイル工場完成 | |||
| 1928年 | 11月10日 | 上毛電気鉄道 | 中央前橋－西桐生間営業開始 | |
| 上毛電気鉄道 | 西桐生駅完成 | |||
| 1929年 | 2月 | 群馬衛生所（前橋市）が相生村役場として移築（→桐生明治館） | ||
| 1930年 | 7月 | 日本キリスト教団桐生教会完成（移転） | ||
| 1932年 | 3月18日 | 東武鉄道 | 桐生線相老－新大間々（→赤城）間開通 | |
| 配水場事務所完成（→桐生市水道山記念館） | 施設パンフレット | |||
| 樹徳高校木造校舎完成 | ||||
| 元宿上水場完成 | ||||
| 桐生市立西公民館完成 | ||||
| 1932年頃 | 合名会社飯塚織物工場完成（→Maehara20th桐生自動車博物館) | |||
| 1934年 | 桐生織物会館旧館完成（→桐生織物記念館） | |||
| 1937年 | ながめ余興場完成（みどり市、芝居小屋） | |||
| 1947年 | 新浜せんべい開店 | |||
| 1953年 | 4月1日 | 桐生ヶ岡動物園（→桐生が岡動物園）開園（桐生市） | ||
| 5月1日 | 東武 | 大宮－桐生間急行バスを東京駅八重洲口まで延長運転開始 | 東武鉄道百年史 | |
| 5月5日 | 新川児童遊園地オープン（桐生市） | |||
| 1956年 | 11月8日 | 関東開発㈱ | 桐生競艇開設 | |
| 1957年 | 7月21日 | 赤城登山鉄道 | 赤城登山鉄道、利平茶屋－赤城山頂間開通（ケーブルカー） | |
| 7月27日 | 赤城登山鉄道 | 赤城山ロープウエイ開業 | 昭和52年度民鉄要覧 | |
| 1964年 | 8月1日 | 桐生ヘルスセンターオープン | ||
| 第1回桐生まつり開催（→桐生八木節まつり） | ||||
| 1965年 | 双葉ボウル桐生開場 | |||
| 1967年 | 11月5日 | 赤城登山鉄道 | ▲赤城山ケーブルカー最終運行（6日休止、1968年6月1日廃止） | 東武鉄道百年史 |
| 12月 | 桐生スターレーン開場（→1975年閉館→1978年営業再開 | |||
| 1968年 | 1月15日 | 桐生ヶ岡公園に水族館開館（旧こども会館を改装） | 広報桐生680115 | |
| 1971年 | 2月28日 | ▲新川児童遊園地閉園（桐生市） | ||
| 4月1日 | 桐生が岡遊園地オープン | |||
| 12月1日 | 桐生東スポーツセンタースケート場オープン | |||
| 1972年 | 7月26日 | 東武 | ▲桐生－東京間急行バス廃止（1971年8月9日休止） | 東武鉄道百年史 |
| 1974年 | 4月9日 | 森産業㈱ | ホテル国際きのこ会館オープン（→きのこの森桐生国際ホテル） | 日本ホテル年鑑1989年版 |
| 11月15日 | 東武鉄道 | 桐生カントリークラブオープン | 写真で見る東武鉄道80年 | |
| 1975年 | 2月28日 | ▲桐生スターレーン廃業 | ||
| 4月3日 | 東武 | 桐生カントリークラブオープン | 東武鉄道百年史 | |
| 1979年 | 桐生織物観光センターオープン（織物展示即売場、食堂） | |||
| 1981年 | 5月3日 | 森秀織物㈱ | 織物参考館紫（ゆかり）オープン | |
| 1982年 | 3月14日 | 桐生織物協同組合、桐生内地織物協同組合 | 桐生織物会館オープン | 日経産業820316 |
| 1984年 | 8月23日 | 国鉄 | 桐生駅新駅舎完成 | |
| 1985年 | 10月16日 | 国鉄 | 桐生駅高架化完成 | |
| 1986年 | 5月10日 | 桐生市 | 桐生明治館（旧群馬県衛生所）オープン | |
| 1987年 | 4月1日 | 桐生市水道局 | 桐生市水道山記念館開館（旧配水場事務所） | |
| ▲ながめ遊園地閉園 | ||||
| 1988年 | 4月1日 | 大間々町 | 大間々町歴史民俗館オープン（→みどり市大間々博物館「コノドント館」） | |
| 12月27日 | 東武鉄道 | 新桐生駅新駅舎完成 | ||
| 桐生まつりが桐生八木節まつりに改称 | ||||
| 1989年 | 3月28日 | ＪＲ東日本 | ▲ＪＲ足尾線営業終了 | 朝日群馬版890329 |
| 3月29日 |
わたらせ渓谷鐵道 ㈱ |
わたらせ渓谷鉄道開業（旧ＪＲ足尾線） | 朝日栃木版890330 | |
| 4月8日 | 森秀織物㈱ | 織物参考館紫（ゆかり）新装オープン | 朝日群馬版890304・890408 | |
| 4月20日 | （財）大川美術館 | 大川美術館開館（桐生市、大川栄二コレクション） | 施設パンフレット、朝日群馬版890420 | |
| 4月 | 環境省 | 桐生自然観察の森オープン | ||
| 12月24日 | 群馬県 | 水沼駅温泉センター｢せせらぎの湯｣オープン（わたらせ渓谷鐵道水沼駅内） | ||
| 1991年 | 5月12日 | 東村 | 富弘美術館開館 | 朝日群馬版910512 |
| 1992年 | 10月 | 笠懸町 | 笠懸野岩宿文化資料館開館（→岩宿博物館） | |
| 11月 | オノサト・トシノブ美術館オープン | |||
| 1994年 | 12月20日 | 上毛ゴールドレーン開場 | ||
| 1996年 | 3月27日 | みどり市 | 大間々町歴史民俗館がみどり市大間々博物館に改称 | |
| 3月 | 「買場紗綾市」復活 | |||
| 桐生市 | 絹撚記念館オープン（旧模範工場桐生燃糸合資会社事務所棟） | 朝日群馬版960412 | ||
| 1997年 | 5月10日 | 桐生市 | 桐生市市民文化会館落成式 | |
| 9月20日 | 関東開発㈱ | 桐生競艇でナイターレース開催【競艇初】 | ||
| 9月23日 |
NPO法人国際サー カス村協会 |
国際サーカス村・サーカス資料館オープン（みどり市） | ||
| 1998年 | 3月末 | 東武興業 | ▲赤城山ロープウエイ休止（40年の歴史に幕） | 読売980317 |
| 4月1日 | 桐生市 | カリビアンビーチオープン（県内初の屋内造波プール） | 朝日群馬版980302 | |
| 1999年 | 7月30日 | 関東自動車 |
桐生・足利・佐野－成田空港線高速バス「サルビア号」開設（千葉交通と共同 運行） |
100年の歩み千葉交通株式会社 |
| 2001年 | 4月 | 桐生織物協同組合 | 桐生織物会館旧館が桐生織物記念館に改称 | |
| 7月 | ▲オノサト・トシノブ美術館長期休館 | |||
| 2002年 | 12月 | 桐生温泉湯ららオープン | ||
| 2003年 | 4月 | 野中興業㈱ | ▲桐生オリオン座閉館 | |
| 2004年 | Maehara 20th（桐生自動車博物館）開館（旧飯塚機業㈱工場） | |||
| 2005年 | 4月16日 | 東村 | 富弘美術館新築オープン＜設計：ヨコミゾマコト＞ | 新建築0504、毎日050504、朝日群馬版050416・050515 |
| 8月1日 | 群馬県 | 群馬県立ぐんま昆虫の森オープン（桐生市）＜設計：安藤忠雄＞ | 新建築0609、日経群馬版050802、朝日群馬版050802 | |
| 12月26日 | 上毛電気鉄道 |
上毛電気鉄道西桐生駅駅舎と木造のホーム上屋が国の登録有形文化財に登 録（1928年築） |
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| 2006年 | 3月27日 | みどり市 | 笠懸町、大間々町、東村が合併、みどり市発足 | |
| 10月1日 | 上毛電気鉄道 | 上毛電気鉄道桐生球場前駅開業 | ||
| 2007年 | 8月末 | 森産業㈱ | ▲きのこの森桐生国際ホテル閉館 | 上毛070821 |
| 11月 | 桐生市 | 桐生東スポーツセンタースケート場が桐生スケートセンターに改称 | ||
| 2008年 | 6月2日 | 東横イン | 東横イン桐生駅南口オープン | |
| 12月28日 | 群馬県 | ▲水沼駅温泉センター｢せせらぎの湯｣閉鎖 | ||
| ショコラ・ノア移転オープン（フレンチ） | ||||
| 2009年 | 3月末 | 桐生市 | ▲桐生市立郷土資料展示ホール閉館（旧桐生中央ビル、→解体） | |
| 3月 | 桐生市 | 桐生が岡動物園｢新クモザル舎｣オープン | ||
| 4月4日 | 桐生観光物産館｢わたらせ｣オープン | |||
| 4月26日 | モンテディオ総合企画㈱ | 水沼駅温泉センターリニューアルオープン（4月19日プレオープン） | ||
| 12月 | Maehara 20th（桐生自動車博物館）に四輪駆動車館開設 | |||
| 2010年 | 12月21日 | わたらせ渓谷鉄道 | わたらせ渓谷鉄道がマスコットキャラクター「わ鉄のわっしー」を発表 | 日経群馬版101225 |
| 2011年 | 3月29日 | 桐生市 | 桐生が岡遊園地新観覧車「桐大ようちえんダイヤモンドビュー」オープン（23年ぶり建替え、直径20ｍ） | |
| 10月 | ㈱桐生グランドホテル | 桐生グランドホテル新館オープン | 月刊ホテル旅館1202 | |
| 2012年 | 1月17日 | 桐生市 | 桐生新町伝統的建造物群保存地区を指定 | 朝日群馬版120117 |
| 4月1日 | わたらせ渓谷鉄道 | イベント列車｢トロッコわっしー号｣運行開始 | 日経120324 | |
| 8月1日 | 桐生織物協同組合 | 桐生織物記念館リニューアルオープン（桐生織物会館旧館） | ||
| 2013年 | 4月6日 | わたらせ渓谷鉄道 | 新型車両｢ＷＫＴ-511形｣運行開始 | 日経東京版130226 |
| 2015年 | 4月24日 | 文化庁 | かかあ天下－ぐんまの絹物語－が文化庁の「日本遺産」に認定される（桐生市、甘楽町、中之条町、片品村） | 日経150424 |
| 2016年 | 1月21日 | ▲上毛ゴールドレーン閉鎖（20年の歴史に幕） | ||
| 2019年 | 5月31日 | 三共観光開発 | ▲桐生温泉湯らら閉店 | |
| 11月23日 | 癒しの温泉さらさの湯オープン（旧桐生温泉湯らら） | |||
| 2020年 | 5月7日 | ▲癒しの温泉桐生さらさ閉店 | ||
| 7月5日 | わたらせ渓谷鉄道 | わたらせ渓谷鉄道「トロッコ列車」運行開始 | ||
| 11月1日 | 桐生市 | 桐生が岡遊園地がネーミングライツによりアースケア桐生が岡遊園地に改称 | ||
| 2021年 | 10月23日 | 関東開発㈱ | ★ボートレース桐生で停電、6R以降中止順延（10月24日競技機器不具合のため2日目も中止） | |
| 2022年 | 3月31日 | 鈴木道朗 | ▲フランス料理シュマンドール閉店 | |
| 10月31日 | 公益財団法人桐生市スポーツ文化事業団 | ▲アースケア桐生が丘遊園地「ウェーブメルヘンカップ」営業終了 | ||
| 11月2日 | 公益財団法人桐生市スポーツ文化事業団 | ▲アースケア桐生が丘遊園地「ミニレール」運行休止 | ||
| 11月11日 | TTRツアー | ★旅行会社TTRツアーが破産手続き開始決定を受ける（桐生市、負債6100万円） | ||
| 2023年 | 3月1日 | ★パチンコメーカー西陣（東京都千代田区）が廃業を発表（遊技機メーカー桐生御三家） | ||
| 3月31日 | ▲国民宿舎サンレイク草木閉館（みどり市、建替えのため） | |||
| 春 | 公益財団法人桐生市スポーツ文化事業団 | アースケア桐生が丘遊園地「ウオーターシューティングライド」、「カード迷路ぐるり森大冒険」オープン | ||
| 2024年 | 4月23日 | サウナの森水沼ヴィレッジオープン |
草木ドライブイン（みどり市東町）