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| 714年 | 行基上人 | 行道山浄因寺創建（関東の高野山） | ||
| 奈良時代 | 聖徳太子 | 薬師寺（寺岡元三大師）創建 | ||
| 731年 | 行基上人 | 徳正寺創建 | ||
| 745年 | 行基上人 | 最勝寺創建（大岩毘沙門天） | ||
| 平安時代末 | 徳蔵寺創建（五百羅漢） | |||
| 809年 | 定恵上人 | 鶏足寺創建（世尊寺） | ||
| 弘仁年間 | 空海 | 厳島神社創建（名草） | ||
| 1056年 | 源頼義・義家 | 下野國一社八幡宮創建 | ||
| 鎌倉時代 | 足利義兼 | 樺崎寺創建（→樺崎八幡宮） | ||
| 12世紀半ば | 源義国 | 足利氏館築城 | ||
| 1196年 | 足利義兼 | 鑁阿寺（ばんなじ）創建 | ||
| 1299年 | 足利貞氏 | 鑁阿寺本堂建立 | ||
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室町時 代 |
上杉憲実 | 足利学校を再興（日本最古の学校） | 施設パンフレット | |
| 1466年 | 長尾景人 | 長尾景人が足利庄の代官として入城（足利長尾氏の祖） | ||
| 1603年 | 代官小林重郎左衛門 | 西宮神社創建 | ||
| 1793年 | 本城厳島神社（明石弁天・美人弁天）創建 | |||
| 1867年 | 中村酒造店創業 | |||
| 1868年 | 香雲堂本店創業 | |||
| 1870年 | 3月 | 山藤宗蔵 | 門前そば菊屋本店開店 | |
| 1879年 | 8月24日 | 織姫神社が通4丁目の八雲神社から遷座 | ||
| 1880年 | 9月10日 | ★織姫神社火災焼失 | ||
| 1888年 | 5月22日 | 両毛鉄道 | 小山－足利間開通 | 日本国有鉄道百年史 |
| 11月15日 | 両毛鉄道 | 足利－桐生間開通 | 日本国有鉄道百年史 | |
| 1898年 | 9月1日 | 田崎草雲 | ★田崎草雲死去（墓は西宮長林寺） | |
| 1903年 | 足利模範撚糸合資会社工場棟完成（→アンタレススポーツクラブ） | |||
| 足利町 | 足利学校遺蹟図書館完成 | |||
| 足利花火大会初開催 | ||||
| 1907年 | 8月27日 | 東武鉄道 | 東京－足利町間開通（10月10日開通式） | 東京朝日070827・071026 |
| 1909年 | 2月17日 | 東武鉄道 | 伊勢崎線太田－足利町間開通 | 東京朝日090213広告、東京朝日090212 |
| 1921年 | 松村写真館竣工 | |||
| 1924年 | 5月20日 | 相田みつを | 相田みつをが足利市で生れる | |
| 1928年 | 谷医院竣工 | |||
| 1930年 | 8月27日 | 栃木県馬匹畜産組合連合会 | 足利競馬場開設 | |
| 1933年 | 現ＪＲ足利駅舎完成 | |||
| 1936年 | 7月25日 | 栃木県 | 中橋完成 | 工事画報3612 |
| 1937年 | 5月 | 足利織姫神社新社殿落慶 | 施設パンフレット | |
| 1938年 | お菓子の虎谷創業 | |||
| 1939年 | 9月7日 | 名草の巨石群が国の天然記念物に指定される | ||
| 1948年 | 11月 | 畜産振興㈱ | 県営足利競馬開設 | |
| 1951年 | 足利市観光協会 | 足利市観光協会発足 | ||
| 1952年 | 足利市 | 足利市本庁舎別館竣工 | ||
| 1954年 | 11月1日 | 足利市 | 足利市が北郷村・名草村と合併 | |
| 片倉康雄 | 足利に一茶庵開店（蕎麦） | |||
| 1957年 | 大小山に｢大小｣の文字を掲揚（富田村） | |||
| 1959年 | 4月1日 | 足利市 | 足利市と富田村が合併 | |
| 1962年 | 10月1日 | 足利市 | 足利市が御厨町・坂西町と合併 | |
| 1965年 | 3月1日 | 八木節が足利市重要（無形）文化財に指定 | ||
| 1969年 | 5月 | 草雲美術館開館（田崎草雲） | 朝日700426 | |
| 8月 | 足利市 | 足利競馬場移転 | ||
| 1972年 | 8月3日 | 東武 | 足利ロイヤルレーンズ開業 | 夢を託して第一ホテル社史 |
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北関東REC ㈱ |
足利マリンパレスオープン（プール） | |||
| 1975年 | 10月26日 | 栗田英男 | 栗田美術館一般公開（足利市、10月25日開館式）＜世界最大級＞ | 新建築7608、朝日751025 |
| 1979年 | 11月 | 栗田英男 | 栗田美術館｢歴史館｣竣工 | 建築文化8003 |
| 1980年 | 10月3日 | 梁川安信 | 手打ちそば八蔵オープン | |
| ココ・ファーム・ワイナリーオープン | ||||
| 足利市 | 林業振興センター「巨石荘」オープン | |||
| 1983年 | ホテル最上 | ホテル最上足利オープン | ||
| 4月27日 | エルコンドルホテルオープン（35室） | 日経産業830428 | ||
| 足利ハリストス正教会・主の昇天聖堂移転 | ||||
| 1984年 | ニューミヤコホテル開業 | |||
| 1985年 | 11月28日 | コムファーストショッピングセンターオープン（アピタ） | ||
| 1986年 | 9月 | フレディ・マーキュリー | フレディ・マーキュリーが栗田美術館を訪問 | |
| 足利織物協同組合 | 足利織物伝承館オープン | |||
| 1988年 | 8月 | サンリク | 足利健康ランドオープン | |
| あまから家開店（カレー、あんみつ） | ||||
| 1990年 | 10月 | 足利市観光協会 | NHK大河ドラマ｢太平記｣オープンセット一般公開（～1991年12月15日） | 日経北関東版911215 |
| 12月10日 | 史跡足利学校の復原公開（2年ぶり） | 日経北関東版901209 | ||
| 1991年 | 4月12日 | 足利渡良瀬ゴルフ場開場 | ||
| 7月 | アンタレス山浦財団 | 華雨蔵珍之館オープン（中国拓本収蔵館） | 日経910729、朝日栃木版911029 | |
| 12月17日 | 相田みつを | ★相田みつを死去（67歳、墓は法玄寺） | ||
| 尊氏公像と孔子像の除幕式開催 | ||||
| 1993年 | 1月 | 森高千里、「渡良瀬橋」発売 | ||
| 1月17日 | 足利市 | 太平記館オープン | 日経930104 | |
| 栗田英男記念館公開（自邸を栗田美術館に寄贈、→2005年閉館・収蔵品を栗田美術館に移転） | ||||
| 1994年 | 4月1日 | 足利市 | 足利市立美術館開館 | 毎日940409 |
| 1995年 | 11月4日 | 大小山に｢大小｣の文字を掲揚（35年ぶり） | ||
| 11月22日 | 全国孔子廟サミットを足利市で開催 | 日経951112 | ||
| 1996年 | 11月3日 | あしかがフラワーパーク移転一部開園 | 朝日栃木版961025 | |
| 1997年 | 4月1日 |
(有)早川農 園 |
あしかがフラワーパークグランドオープン | 朝日栃木版970402 |
| 7月25日 | 関東自動車 | 太田・足利・佐野－成田線「メープル号」運行開始（千葉交通と共同運行） | 100年の歩み千葉交通株式会社 | |
| 1999年 | 7月30日 |
関東自動 車 |
桐生・足利・佐野－成田空港線高速バス「サルビア号」開設（千葉交通と共同運行） | 100年の歩み千葉交通株式会社 |
| 足利鹿島園オープン（足利マリンパレス跡） | ||||
| 2000年 | 3月27日 | 足利市 | わたらせ川のふれあい館オープン（渡良瀬グリーンプラザ内） | 日経栃木版000325 |
| 10月9日 | スノーヴァ | スノーヴァ足利開業（足利市） | 朝日栃木版001020 | |
| 2001年 | あしかがフラワーパーク「光の花の庭」初開催 | |||
| 2002年 | 6月30日 | ▲スノーヴァ足利閉鎖 | ||
| 2003年 | 3月3日 | 足利市 | ▲足利競馬廃止（53年の歴史に幕） | 朝日栃木版030304、読売栃木版030225 |
| 3月30日 | 足利市 | 足利まちなか遊学館オープン（あさひ銀行足利支店跡） | 日経流通030306、朝日栃木版030329 | |
| 2004年 | 足利市 | 太平記館改装（展示物を減らし観光施設に改装） | 日経栃木版040608 | |
| 2005年 | 10月1日 | ＪＲバス関東 | 東京駅－佐野プレミアム・アウトレット－ＪＲ足利駅間高速バス｢足利わたらせ号｣運行開始 | |
| 2007年 | 4月28日 | 渡良瀬橋歌碑建立（足利市、森高千里） | ||
| 12月22日 |
ザイマック ス |
あしかがハーヴェストプレースグランドオープン（三洋電機工場跡地、11月2日セミグラ ンドオープン） |
日経栃木版071102 | |
| 2008年 | 7月25日 | ＪＲ東日本 | ★足利駅舎に落雷、2階の室内一部焼失 | |
| 2009年 | 2月27日 | ▲足利シネマックス閉館（1年2ヶ月で閉館） | ||
| 2010年 | 7月9日 | ルートインジャパン | ルートイン足利駅前オープン、ルートイン足利はルートイン第2足利に改称 | |
| 7月26日 | 東横イン | 東横インオリジナル足利駅北口オープン（106室、→東横イン栃木足利北口） | ||
| 足利市イメージキャラクター｢たかうじ君｣誕生 | ||||
| 足利の神社をモチーフにした萌えキャラ｢足利ひめたま｣誕生 | ||||
| 2011年 | 5月18日 | 足利織物協同組合 | 足利織物伝承館リニューアルオープン（4月29日プレオープン） | |
| 11月26日 | 大麦工場ロア工場直売店オープン | |||
| 2012年 | 12月9日 | ★八雲神社出火全焼（緑町） | ||
| 2013年 | 5月17日 | 文化審議会 | 文化審議会が鑁阿寺本堂を国宝に指定するよう文部科学相に答申 | 産経130518、日経130518 |
| 6月14日 | 足利市 | 足利トリコット会館跡が足利市に寄贈される | ||
| 10月19日 | 足利市 | 足利トリコット会館跡地観光用駐車場供用開始 | ||
| 2014年 | 10月4日 | 行道山浄因寺小型モノレール設置（5月18日竣工式、9月28日試運転） | ||
| 2015年 | 4月24日 | 文化庁 | 「近世日本の教育遺産群－学ぶ心・礼節の本源－」が文化庁の「日本遺産」に認定される（水戸市、足利市、日田市、備前市） | 日経150424 |
| 2016年 | 2月3日 | 足利冬物語実行委員会 | 「足利銘仙灯り」初開催（～2月末） | 日経160311 |
| 4月20日 | ▲お菓子の虎谷全店閉店 | |||
| 2017年 | 1月 | ★ニューミヤコホテルの元運営会社が特別清算開始決定を受ける（負債8億4000万円） | ||
| 4月29日 | ▲小島屋閉店（うどん） | |||
| 2018年 | 4月1日 | JR東日本 | 両毛線あしかがフラワーパーク新駅開業 | |
| 2020年 | 7月15日 | ㈱K&S | 甘味処鎌倉足利店オープン | |
| 2021年 | 2月21日 | ★両崖山・天狗山で山火事発生、御岳神社全焼（→3月1日山火事鎮圧と発表） | 読売210224・210301 | |
| 2月28日 | ▲近畿日本ツーリスト首都圏足利営業所閉店 | |||
| 7月10日 | 梁川健人 | カフェ「八蔵」移転オープン | ||
| 2023年 | 7月末 | ▲手焼きせんべい八幡屋閉店 |